Damon infatti arriva spesso sul podio e vince  tre Gran Premi consecutivi arrivando terzo nel mondiale. L'anno seguente, dopo la morte di Ayrton Senna suo nuovo compagno di squadra, Hill vince sei gare e, grazie anche ai numerosi podi, si trova in testa al mondiale ma lo perde all'ultimo G.P. a causa dell'incidente con Schumacher. Anche l'anno dopo , nonostante le vittorie ed i podi, Damon non riesce a conquistare il titolo a si classifica nuovamente secondo dietro a Schumacher. Nel 1996 però nessuno, nemmeno il forte compagno di squadra Jacques Villeneuve, può ostacolare la sua corsa al mondiale. Con 8 vittorie e 10 podi Hill è campione del mondo: il solo campione del mondo ad aver replicato il titolo di un padre (ricordiamo infatti che Graham Hill era stato anch'egli campione del mondo nel '62 e nel '68). La sua vittoria, però, segna anche la fine di un ciclo.

L'anno dopo infatti Damon è alla guida della Arrows motorizzata Yamaha. E' una stagione nella quale deve adattarsi alle ultime posizioni della griglia. Solo in Ungheria riesce a conquistare il secondo posto dopo aver condotto gran parte della gara. Nel 1998 è con la Jordan - Mugen Honda. Dopo un inizio difficile, Damon regala la prima vittoria a questa squadra: con un ultimo acuto vince il Gran Premio del Belgio sotto la pioggia. La stagione si conclude con il sesto posto finale nella classifica del mondiale. Nel 1999 Hill è ancora con la Jordan ma le performance della sua monoposto non sono nemmeno più le stesse di quelle dell'anno precedente così il pilota britannico decide che era giunta l'ora di ritirarsi. Adesso Damon Hill si occupa della sua famiglia, fa il commentatore televisivo ed è manager di giovani piloti.